飯能駅北口の通りには学習塾がいくつかまとまって存在していて、夜などは送り迎えの車が待っている光景が見られます。また、学習塾が送迎バスを運行しているところもあり、美杉台などで夜、送り迎えのマイクロバスを見かけます。
飯能市には大手予備校はあまり存在しませんが、地元密着型の塾がわりと多いようです。以下、ホームページの情報を紹介します（塾生の受け入れ状況や月謝、指導形態などの最新の詳細な情報は、それぞれの塾のウェブサイトをご覧ください）。個別指導か集団指導か、補習が目的か受験・進学が目的か、実際の授業を受けるのでなく授業動画を見るのか、授業はなくて自学自習で勉強に取り組むのかなど塾ごとに特色が異なるようです。
飯能駅～東飯能駅付近の小学生、中学生、高校生を対象とした学習塾
学習塾 赤門 〒357-0034 埼玉県飯能市東町１９−９ イーストビル1F 対象：小学4〜6年生、中学1〜3年生、高校1〜3年生・浪人生 個別指導：講師1人につき生徒は最大3人まで(解説時はマンツーマン) 飯能市を中心に自宅への無料送迎バスを運行
育宝進学塾 〒357-0034 埼玉県飯能市東町１４−９ 個別指導 小１～小６、中１～中３、集団指導 小3～小６、中１～中３ 昭和50年２月に飯能教室を開設（沿革）
森塾 飯能校 個別指導塾の森塾は「先生1人に生徒2人まで」の個別指導 対象：小学生、中学生、高校生 通塾している中学校の例：飯能第一中学校、飯能西中学校、美杉台中学校、加治中学校、通塾している小学校の例：飯能第一小学校、富士見小学校、通塾している高校の例：聖望学園高校、所沢西高校
主に高校生や浪人生を対象とした大学受験のための予備校、学習塾
東進衛星予備校 飯能駅前校 住所：〒357-0038 埼玉県 飯能市 仲町１２-１３ シュターンハイム２F
- 東進は、直営校の「東進ハイスクール」とフランチャイズの「東進衛星予備校」の2ブランドを日本全国に1,100校以上展開する日本最大規模の予備校です。（株式会社ナガセ 事業一覧）
- 東進衛星予備校は、株式会社ナガセをフランチャイザーとする大学受験予備校です。「教育の機会均等」を掲げて、1992年に開校いたしました。首都圏を中心に校舎を展開する東進ハイスクールの有名講師陣による授業を、全国の加盟校に配信しています。（株式会社ナガセ）
武田塾 飯能校 〒357-0035 埼玉県飯能市柳町8-8-9 グローバル飯能ビル 2階 受入学生： 既卒生 高校3年生 高校2年生 高校1年生 中学生 授業をしない 武田塾では、授業を受けるという無駄な時間を廃止 自学自習で参考書を1冊ずつ完璧にしていく（武田塾飯能校ってどんなことをするの？武田塾飯能校の校舎長のあいさつ）